En 2029, Ted les cuenta a sus hijos la historia de cómo conoció a su madre, comenzando en 2005 con el compromiso de Marshall y Lily. Ted, deseoso de encontrar a su alma gemela, conoce a Robin y se propone casarse con ella.
Ted se reencuentra con un viejo amor y se pregunta si finalmente está listo para tener una relación con ella. La chica recuerda que él terminó con ella en su cumpleaños, así que no le da gusto volver a saber de él. Barney le paga a Robin para que diga barbaridades en directo.
Robin recibe unas entradas para un nuevo club nocturno y va con Ted y con Barney. Robin se enoja cuando no la dejan pasar al salón VIP. Marshall y Lily tratan de ser más adultos y se quedan en casa para dar una fiesta de degustación de vinos, pero Marshall se aburre.
Barney convence a Ted de ir al aeropuerto a conquistar chicas. Los amigos siguen a dos chicas hasta Filadelfia, pero los agentes de seguridad los detienen por su actitud sospechosa. Lily se enoja con Robin porque Robin acapara toda la atención de los hombres en su salida de chicas.
Mientras el romance entre Ted y Robin se consolida, a Marshall, ahora soltero, le cuesta superar su ruptura con Lily, a pesar de los esfuerzos del grupo para animarlo.
