Robin teme que Barney la esté engañando, pero se entera de que ha estado pasando las noches con Ted aprendiendo acerca de cómo ser su novio.
En el estreno de la quinta temporada, tras un apasionado verano con Damon, Elena va a la universidad cercana con Caroline como compañera de cuarto. Además, una aterradora aparición de Silas (PAUL WESLEY).
Damon intenta hacer lo correcto cuando Enzo (MICHAEL MALARKEY) le trae un regalo espantoso e insiste en vengarse. Elena se encuentra en una situación que pone en peligro su vida.
Un estudiante de Whitmore llamado Jesse (KENDRICK SAMPSON) le da a Elena información interesante acerca del Profesor Wes Maxfield (RICK COSNETT). Damon pide ayuda para encontrar a Stefan.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.