Ben de Mystic Grill (SEAN FARIS) ayuda a Bonnie. Damon y Stefan acompañan a Elena a un baile escolar ambientado en los años cincuenta. Alaric (MATT DAVIS) se presenta a Damon.
Secretos de la Tumba. Con la ayuda de Grams, Stefan eventualmente salva a Elena y Bonnie. Stefan más tarde termina matando a Ben por no obedecer su orden de dejar la ciudad.
Más secretos sobre la historia de los Salvatore son revelados. la cita de Bonnie con Ben da un giro terrible cuando descubre que Ben es un vampiro.
En el primer episodio de esta temporada, las chicas acuden a Mona en busca de respuestas y descubren que también está en el punto de mira de "A". También vemos el contenido del maletero.
En el estreno de la quinta temporada, las chicas afrontan las consecuecias de las revelaciones de Alison y la baleada que sufrió Ezra y se dan cuenta de que “A” está más cerca que nunca.