T2, E1: Retomando el hilo justo tras los impactantes sucesos del último capítulo de la primera temporada, Ichabod está enterrado vivo en un ataúd; Katrina, su esposa, ha sido raptada por el Jinete sin Cabeza; el capitán Frank Irving está entre rejas por un asesinato que no ha cometido; y Jenny, la hermana de Abbie, despierta entre los restos de un terrible accidente de coche. Estos eventos fueron consecuencia, en gran parte, de una sorprendente revelación: Henry Parrish, el amigo de confianza de Ichabod y Abbie, es en realidad el hijo de Ichabod y Katrina y el segundo jinete del apocalipsis. Ahora, con la aparición de Henry como el Jinete de la Guerra, junto al Jinete sin Cabeza, Sleepy Hollow nunca ha estado tan cerca de la destrucción.