De la mano del legendario director y guionista James L. Brooks, nos llega una divertida y romántica mirada a la pregunta "Cómo lo sabes". Cuando de repente le arrebatan todo lo que ha conocido en su vida, Lisa (Reese Witherspoon) comienza una aventura con Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional, muy popular con las mujeres. Antes de empezar su relación, Lisa se reúne con George (Paul Rudd), un dedicado hombre de negocios que se enfrenta a sus propios problemas, tanto con su padre (Jack Nicholson) como con la justicia. Justo cuando todo parece desmoronarse, ocurre lo contrario.