Nunca es demasiado tarde para volver a atrás… y tal vez con un final feliz. Ryan Reynolds encarna el papel de Will Hayes, un padre de treinta y tantos que vive en Manhattan, en medio de un divorcio, cuando su hija de 10 años, Maya (Abigail Breslin) comienza a hacerle preguntas sobre su vida antes de su matrimonio. Will le relata sus buenos y malos momentos románticos, desde Emily, la chica de al lado (Elizabeth Banks), hasta su mejor amiga y confidente April (Isla Fisher) y la libre y poco convencional Summer (Rachel Weisz)… tres romances… tres corazones rotos, Maya junta las piezas del puzzle romántico de su padre, cominza a comprender que el amor no es algo tan simple o fácil… y Will se da cuenta de que nunca es tarde para tener una segunda oportunidad en el amor.