Emily se centra en un conocido escritor relacionado con Los Hamptons. Mientras tanto, Jack se abre a Amanda. Daniel ya no puede quedarse a un lado durante el divorcio de sus padres; y un descubrimiento sorprendente cambia todos los planes.
Daniel hace planes románticos a largo plazo y Nolan convence a Emily de que no se precipite. Mientras, Charlotte se disgusta cuando la obligan a vivir de nuevo bajo el techo de Victoria y Jack está en peligro tras haber confiado en la persona equivocada.
Emily descubre algo que ocultaba Nolan y lo usa contra Tyler. Mientras, Amanda disfruta con su nueva vida en Los Hamptons; Victoria reclama parte del poder que había perdido, y la relación entre ella y Conrad se vuelve más amarga.
Un invitado inesperado provoca el caos en la fiesta de cumpleaños de Daniel. Mientras tanto, Conrad y Victoria utilizan a Charlotte al profundizar en su nada amistoso divorcio; y el ambicioso plan de Emily choca con otro problema.
Los Grayson planean pasar un aniversario tranquilo, pero sus planes se tuercen en una explosiva cena familiar. Mientras tanto, Frank descubre cierta información sobre Emily, intentando demostrar su devoción por Victoria.