Paralizado cuando su novia se va de casa porque no deja de beber y fumar hierba, el novelista Jonathan Ames revisa su novela preferida de Raymond Chandler "Adiós, muñeca" y pone un anuncio en Craigslist ofreciéndose como detective privado.
Jonathan recibe una llamada con un nuevo caso: una mujer llamada Jennifer quiere que siga a su novio Gary para ver si es infiel. Tras enterarse de que él y Jennifer tienen un pasatiempo común, Jonathan va a buscar a su novio.
Un ruso con la condicional contrata a Jonathan para dar con una cantante conocida como "la paloma blanca solitaria". Tras una misión de reconocimiento impulsada por el vodka, Jonathan convence a Suzanne para cenar con él la noche siguiente.
Preocupado por la repentina desaparición de las dos lesbianas que le compraban esperma, Ray contrata a Jonathan para que las encuentre. Jonathan se entera de que la pareja se ha marchado, pero dejan una pista que sorprende e intriga a Ray.
