En el primer episodio de la temporada, tras llevarle cuatro meses superar la pérdida de Damon de una manera potencialmente peligrosa, Elena vuelve a la Universidad Whitmore para seguir su segundo curso.
Damon tiene que confesarle algo inquietante a Elena. Por insistencia de Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline le pide a Stefan verla, y se les une un grupo de Viajeros.
Bonnie tiene un encuentro inquietante con Luke (CHRIS BROCHU), y aprende más sobre su historia familiar. Markos (RAFFI BARSOUMIAN), el líder de los Travelers, llega a Mystic Falls.
Bonnie tiene un inquietante encuentro con Grams (JASMINE GUY). Cuando Damon encuentra a Markos (RAFFI BARSOUMIAN), siente alivio y preocupación a la vez por lo que Markos tiene que decirle.
Por medio de escenas de recuerdos de la noche de elecciones de 1960, Enzo (MICHAEL MALARKEY) le revela a Elena, Stefan y Bonnie lo que le pasó a su amor perdido de largo tiempo, Maggie (HEATHER HEMMENS - Hellcats).