¿Puede ser seguro el sexo? La aventura de Carrie con Big crea tensión con Aidan. En un giro inesperado, Carrie y Natasha se encuentran. Samantha tiene que asumir sus hábitos sexuales cuando un posible amante insiste en que se haga la prueba del VIH.
Mientras los alumnos del Constance Billard y del St. Jude se preparan para la visita de los representantes de las universidades de la Ivy League, Blair descubre algo sobre Serena que no podrá mantener mucho tiempo en secreto.
Destrozada por el estado de su relación con Nate y angustiada por la culpabilidad de una infidelidad, Blair se prepara para su fiesta de cumpleaños en la que intenta ocultarle la verdad a sus amigos.
Tras superar su relación intermitente, Serena y Dan por fin reconocen que están colados el uno por el otro, a pesar de que sus mundos tan diferentes traten de separarlos.
Cuando Dan descubre que Serena y su familia van celebrar Acción de Gracias solos, los invita a pasar ese día con su familia, lo cual crea una situación incómoda para Rufus y Lily.