Elena y Damon asisten al baile histórico Whitmore como Anne Boleyn y Henry VIII. Cuando Silas le exige a Damon cometer un acto impensable, se desencadena una violenta confrontación.
Damon tiene que confesarle algo inquietante a Elena. Por insistencia de Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline le pide a Stefan verla, y se les une un grupo de Viajeros.
Bonnie se siente conmovida por la fuerza y la determinación de Jeremy por estar a su lado. Damon se sorprende cuando descubre el secreto del plan de Tessa (JANINA GAVANKAR).
A petición de Elena, Damon consigue que Wes (RICK COSNETT) conteste sus preguntas. Jesse (KENDRICK SAMPSON) necesita la ayuda de Caroline. Bonnie trata de salir adelante.
Elena recurre a Aaron para que la ayude. Damon le cuenta a Elena una experiencia horrible de su pasado que ha mantenido en secreto durante décadas. Stefan continúa ofreciéndole apoyo a Katherine.