Serena le pide a Charlie que averigüe por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos y qué papel juega una visita inesperada en sus vidas.
La visita de la madre de Ben a la ciudad levanta ampollas entre Ben y Serena. Mientras, Russell Thorpe está obsesionado con destruir el legado familiar de Chuck, pero se arriesga a perder el cariño de su hija Raina.
Parece que los sueños de Blair se hacen realidad, pero Serena los sabotea al sacar a la luz su pasado. Charlie se hace amiga de Vanessa, quien podría tener un plan secreto.
Russell Thorpe quiere tomar el control de Industrias Bass, así que Chuck hace un último esfuerzo por salvar la empresa familiar. Mientras, Blair recibe un difícil encargo en la revista W.
Blair está encantada porque será becaria en la revista W, pero el entusiasmo se esfuma cuando descubre que Dan también estará allí.