Paralizado cuando su novia se va de casa porque no deja de beber y fumar hierba, el novelista Jonathan Ames revisa su novela preferida de Raymond Chandler "Adiós, muñeca" y pone un anuncio en Craigslist ofreciéndose como detective privado.

Jonathan recibe una llamada con un nuevo caso: una mujer llamada Jennifer quiere que siga a su novio Gary para ver si es infiel. Tras enterarse de que él y Jennifer tienen un pasatiempo común, Jonathan va a buscar a su novio.

George le presenta a Jonathan al director Jim Jarmusch, fan del primer libro de Jonathan e interesado en que le reescriba un guion. Se deja el guion en el despacho de una psicóloga y Jonathan le pide a Ray que se haga pasar por paciente .

Jonathan se deja seducir por su última clienta, la madre de un niño al que el matón del barrio le ha robado el monopatín. Ray accede a ayudar a una pareja de lesbianas a formar una familia y su mujer Leah se disgusta.

Un ruso con la condicional contrata a Jonathan para dar con una cantante conocida como "la paloma blanca solitaria". Tras una misión de reconocimiento impulsada por el vodka, Jonathan convence a Suzanne para cenar con él la noche siguiente.

Jonathan debe recuperar una cinta de vídeo sexual con la que una prostituta extorsiona a un hombre casado de Nueva Jersey. Junto con Ray y George, Jonathan acaba en una habitación de motel con la prostituta, que intenta chantajearlo.