Olive Kitteridge

Olive auttaa masennuksen kouriin joutunutta tuttavaa. Henry, Oliven mies, palkkaa apteekkiin nuoren ja viattoman apulaisen.

Olive auttaa entistä oppilasta selviytymään synkeästä elämäntilanteesta ja vajoaa muistoihinsa poikansa häissä.

Olive ja Henry joutuvat hyytävään tilanteeseen palatessaan illalliselta ystävien luota. Välikohtauksen jälkimainingeissa Olive torjuu tylysti Christopherin ehdotuksen ammattiavusta.

Olive matkustaa New Yorkiin tapaamaan Christopheria. Oliven ja Jack Kennisonin välille syntyy odottamaton yhteys.