S1, E3: Les jeunes de l’Upper East Side fréquentant Constance Billard et St. Jude se préparent pour la visite prévue de longue date des représentants de la Ivy League, regroupement des universités les plus prestigieuses du pays. Blair découvre une information scandaleuse concernant Serena et qui ne restera plus longtemps un secret. Dan rêve son futur et couve le désir de servir à la position convoitée de représentant de Dartmouth. Mais il est battu par Nate, pas du tout concerné par l’école, malgré la pression de son père tout-puissant, Howie 'le Capitaine' Archibald. Entre-temps, Jenny se lie avec le jeune frère de Serena, Eric. De son côté Rufus doit ravaler sa fierté et demander une faveur à Lily, pour aider son fils, Dan.