S5, E1: Jack Donaghy (Alec Baldwin) veut à tout prix épauler Liz (Tina Fey), amourachée de Carol (Guest Star Matt Damon), pour éviter qu’une fois encore sa nouvelle conquête ne lui fasse faux bond. Jack doit également faire des compromis avec Avery qui s’est mis en tête de redécorer son appartement. Par ailleurs, Tracy Jordan (Tracy Morgan) a du mal à se faire au départ de Kenneth (Jack McBrayer), dont le contrat de groom a été résilié. Quant à Jenna (Jane Krakowski), elle est nommée nouvelle productrice du TGS. Avec la participation de Judah Friedlander, Scott Adsit, Keith Powell et Katrina Bowden.