S1, E2: La première journée de Rory à Chilton Prep commence mal lorsque Lorelai accompagne sa fille dans l'intimidante école vêtue d'un t-shirt, de jeans coupés et de bottes de cowboy, un ensemble qui attire les regards malveillants des autres mères et de sa propre mère, Emily. Alors qu'elle est encore estomaquée par le lourd fardeau du travail scolaire et par l'atmosphère de rude compétition, Rory se fait immédiatement une ennemie en la personne de Paris, la meilleure élève de l'école qui se sent menacée par l'intelligence de Rory. Entre temps, la journée de travail de Lorelai est de nouveau interrompue par un appel de ses voisins, Babette et Morey, la préviennent que des techniciens ont envahi sa maison pour y installer une nouvelle ligne Internet, ce qui causera une nouvelle chicane entre Lorelai et Emily quant à qui paiera quoi dans la vie de Rory...