Quand le patron (Gregory Hines) de Will (Eric McCormack) organise un rendez-vous amoureux pour lui, il hésite à y aller. Bien sûr, Jack (Sean Hayes) est plein de conseils sur comment être un parfait partenaire de rendez-vous à l'aveugle.
Sans que Will (Eric McCormack) ne le sache, Grace (Debra Messing) batifole avec Ben, son patron (Gregory Hines). Quand Will l'apprend, elle lui fait promettre de ne pas s'en mêler. Pendant ce temps, Rosario informe Jack (Sean Hayes) qu'elle veut divorcer pour épouser le jardinier de Karen. Partie 1 sur 2.
Convaincue que leur relation va dans le mur, Grace (Debra Messing) a décidé de rompre avec Ben (Gregory Hines), mais son charme et son refus d'arrêter leur histoire lui fait changer d'avis.
Grace (Debra Messing) est engagée en tant que consultante en décoration intérieure par un avocat en vue (Gregory Hines). Quand il n'honore pas ses paiements, elle demande à Will (Eric McCormack) de la représenter. L'avocat est tellement impressionné par la prestation de Will qu'il l'embauche.
Will (Eric McCormack) et Grace (Debra Messing) ont un aperçu effrayant de leur avenir lorsqu'ils vont voir leur professeur d'université retraité (Orson Bean) et se rendent compte qu'il est devenu un petit vieux amer, doté lui aussi d'une « Grace » (Piper Laurie).
