Jayson Warner Smith

Dans la première de la saison, Elena, après quatre mois passés à faire le deuil de Damon de manière potentiellement dangereuse, retourne à Whitmore College comme lycéenne de seconde année.

Afin de pimenter un peu leur vie, Elena persuade Caroline de la rencontrer au lac où elle prévoit de la présenter à Liam (guest star récurrente MARCO JAMES – The Client List). Tyler, qui tente encore de contrôler ses accès de colère, demande une faveur à Liv (guest star récurrente PENELOPE MITCHELL – Hemlock Grove) et ne cache pas sa surprise lorsqu'elle lui fait un aveu inattendu. Stefan est de retour à Mystic Falls à la recherche d'Enzo et est pris de court lorsqu'il remarque qu'un changement étrange s'est produit chez Elena. Pendant ce temps, au lac, le comportement d'Enzo provoque un aveu surprenant de la part de Matt et Jeremy fait une découverte sur le sort anti-magie qui pourrait mettre la vie d'Elena en danger. Quelque part, Damon et Bonnie trouvent des indices suggérant qu'ils ne sont pas seuls.

Ichabod, Abbie, le capitaine Irving et Jenny Mills joignent leurs forces pour combattre le Cavalier Sans Tête. Incapables de le détruire, ils parviennent cependant à le piéger et font appel à Andy pour tenter de communiquer avec lui. Les Hessians, informés que le Cavalier a des problèmes, s'organisent pour tenter de briser la malédiction qui retient la Mort enchaînée...

Un quartier maitre est tué sur un chantier suite au vol d'une grande quantité d'explosifs. Craignant un attentat, l'équipe piste le TNT et aboutit à un fort qui sert de planque à des trafiquants de drogue. Ceux-ci utilisent le toluène contenu dans les explosifs pour laver la cocaïne qu'ils fabriquent, mais sur place, ils trouvent Sonja qui est censée travailler sur une affaire personnelle...