Shaun Sipos

À l'université, le bal costumé se prépare tandis que Damon conclu un pacte avec Silas pour que Bonnie revienne à la vie. Pour cela, il faut que Silas devienne un sorcier, il faut qu'il prenne le remède tout entier en buvant tout le sang de Katherine. Le bal costumé commence et tout le monde est arrivé même Silas et Tessa. En fin de soirée, Tessa trouve un moyen de détruire Silas et le fait sans hésiter. Cependant, tout les plans de Damon échouent, alors il trouve un autre plan : faire venir Katherine et Silas boit tout le sang de Katherine. Elena et Damon surpris, voient Katherine revenir à la vie.

Avec le retour de Bonnie, Elena et Caroline décident d'organiser une fête, mais Bonnie souffre lorsque les créatures surnaturelles meurent et veulent passer de l'autre côté car elle est l'ancre. Jesse, qui est devenu vampire demande de l'aide à Caroline. Même après avoir tué Silas, Stefan est toujours troublé par son passé. Lors de la fête, Elena envoie Damon poser des questions à Wes à propos de ses tests de vampire. Katherine oblige Gregor (dans le corps de Matt) à lui révéler ses motivations. Gregor révèle que sa mission était de tuer Silas puis Katherine. Celle-ci le poignarde avec un couteau spécial et l'esprit de Gregor est contraint de quitter le corps de Matt. Wes révèle à Damon que Jesse a été créé pour se nourrir des autres vampires. Damon est attaqué par Jesse et Elena est forcée de le tuer pour sauver Damon. Katherine, désespérée décide de sauter du haut de la tour de l'horloge et se tuer mais elle est sauvée par Stefan. Wes révèle à Damon l'existence d'Augustin. Dans la scène finale, Damon est coincé dans une cage avec ses initiales sur les murs.

Lorsque Stefan tente d'expliquer les récents événements à Elena, très malade, son premier instinct est d'appeler Damon. Au même moment, Damon essaie de décider comment faire une confession déroutante à Elena. En parcourant les fichiers du Dr. Wes, Caroline découvre un secret terrifiant et est surprise de voir Enzo débarquer, prétendant avoir la solution que tout le monde cherche. À l'insistance d'Enzo, Caroline demande à Stefan de la rencontrer dans un lieu mystérieux où ils sont rejoints par un groupe de Voyageurs, Sloan compris, qui révèle de nouvelles informations sur l'importance des doubles. Pendant les vacances de printemps sur le campus de Whitmore presque désert, Elena tombe sur Luke, un étudiant qui semble la connaitre, bien qu'elle n'ait aucun souvenir de l'avoir rencontré. Récemment plaqué par son petit ami, Luke propose à Elena de passer les vacances ensemble à s'enivrer, mais elle l'envoie sur une mission urgente pour retrouver Bonnie et la « nouvelle » sorcière, Liv.

Contre toute attente, Katherine est toujours en vie après que Silas ait bu son sang pour ingurgiter le remède. A la recherche d'un logement, la jeune femme prend la place d'Elena dans le dortoir universitaire et aide Caroline à obtenir des informations de la part de l'énigmatique Dr Maxfield. Ainsi, Katherine usurpe l'identité d'Elena lors d'une réunion secrète sur le campus dont les membres semblent très intéressés par les vampires. De son côté, Damon accepte d'aider Silas à retrouver la fameuse ancre qu'il doit détruire pour faire disparaître « l'autre côté » comme monnaie d'échange de la résurrection de Bonnie mais les choses dérapent quand Tessa décide de retenir Elena en otage.

Lorsque Enzo (invité récurrent Michael Malarkey) offre à Damon un cadeau macabre et insiste qu'ils lient des liens en commettant un acte de revanche, Damon fait un effort pour faire la chose honorable. Après s'être retrouvé dans des conversations délicates et déroutantes avec Nadia (invitée récurrente Olga Fonda), Matt décide sur un coup de tête d'organiser une fête, où Caroline fait une confession étonnante à Elena, puis doit faire face aux conséquences de ses actions auprès de Stefan et Tyler. Aaron (invité récurrent Shaun Sipos) fait de son mieux pour racheter les méfaits que sa famille a commis dans le passé et recommencer une nouvelle vie. Enfin, Elena se retrouve soudainement dans une situation de vie ou de mort avec seulement quelques minutes pour parvenir à s'en sortir vivante.

Stefan est toujours incapable de surmonter ce qui s'est passé l'été dernier. Katherine, avec l'aide de Caroline décident de l'aider à surmonter son trouble post-traumatique. Caroline l'enferme dans le cercueil où il a été enfermé pendant trois mois en compagnie de Katherine à la demande de celle-ci, elle lui dit que la douleur qu'il ressent n'est pas physique mais émotionnelle du fait de sa rupture avec Elena. L'état de Stefan s'améliore ainsi, et c'est en grande partie grâce à Katherine