Belly, son frère Steven et sa mère Laurel se rendent sur l'île de Cousins pour séjourner chez Susannah Fisher et ses deux fils, Conrad et Jeremiah. Belly a le sentiment que cet été va être différent des autres.
C'est le premier jour de Belly en tant que débutante. A-t-elle a fait le bon choix en répondant positivement à l'invitation de Susannah ? Les choses évoluent quand elle rencontre Cam. Son été de premières fois ne fait que commencer.
Belly fête son 16e anniversaire et sa meilleure amie, Taylor débarque à Cousins pour l'occasion. Cette année, elle est prise de court par un secret que Taylor lui a caché tandis que le secret de Laurel et Susannah est enfin dévoilé.
Pour le 4 juillet, les pères sont venus à Cousins pour la fête que Susannah organise à la plage. La tension monte entre Conrad et son père. Le chaos survient alors que Belly et les frères Fisher préparent des margaritas.
Croyant que Conrad pourrait agir en fonction de ses sentiments pour elle, Belly prend une décision. Cependant, lorsque Belly et Conrad ont enfin l'occasion de se parler, elle se demande si elle n'a pas choisi le mauvais frère.
Taylor débarque en ville afin de participer au tournoi de volley-ball de charité de Cousins et pour aider Belly, qui est prise entre Conrad et Jeremiah. Une fête sur un yacht avec les débutantes tourne au désastre.
Lola Tung
Isabel "Belly" Conklin
Jackie Chung
Laurel
Rachel Blanchard
Susannah
Christopher Briney
Conrad
Gavin Casalegno
Jeremiah