Daryl Zero (Bill Pullman) es un buen detective privado, pero su vida personal es una auténtico caos. Ingenioso y espabilado, aunque poco hábil en las relaciones sociales, siempre ha resuelto junto con su ayudante, Steve Arlo (Ben Stiller), los crímenes más insospechados y los casos más complejos. Esta vez, sin embargo, es contratado para un trabajo aparentemente sencillo: encontrar unas llaves que estaban en una taquilla que ahora ha desaparecido. El único problema al que ahora se enfrenta Daryl es algo que nunca había hecho antes; involucrarse demasiado emocionalmente en la investigación. Acostumbrado a resolver los asuntos más escabrosos sin apenas salir de casa, a Daryl no le queda más remedio que confiar plenamente en su empleado Steve, ya que se siente completamente inútil a la hora de enfrentarse al mundo exterior y sus habitantes. Este nuevo caso le llevará a romper todos sus esquemas... al caer perdidamente enamorado de Gloria Sullivan (Kim Dickens), la principal sospechosa del crimen que investiga.