En el estreno de la temporada, Damon se ve obligado a navegar su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan asume un papel activo para proteger a la ciudad del accionar de Lily (ANNIE WERSCHING).
Final de temporada: Las cosas dan un giro dramático cuando llega un invitado no deseado, poniendo a Elena en un gran peligro. Damon se ve obligado a tomar la decisión más difícil de su vida.
Elena pide consejo a Bonnie y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Al ver a Lily (ANNIE WERSCHING) en crisis, Enzo le pide a Stefan que intervenga. Matt descarga su frustración con Tyler.
Es el día de la boda de Alaric y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Después de descubrir noticias importantes que Damon le ha estado ocultando, Stefan le da a su hermano una perspectiva sobre un futuro con Elena.
Elena pasa un día con Caroline y se preocupa cuando comienza a notar un extraño cambio en el comportamiento de Caroline. Damon vuelve a recuerdos dolorosos relacionados con su propia madre.
