Blair hace que sus exsecuaces y Charlie compitan por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate usa a Charlie para darle celos a Diana (Elizabeth Hurley).
Serena debe elegir entre su nuevo trabajo y su relación con Dan. Por su parte, Diana (Elizabeth Hurley) espera que Nate colabore cuando una inesperada sorpresa retrasa su inauguración.
Al Upper East Side llega una provocante experiencia teatral llamada “Sleep No More”, que implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos.
Serena planea una despedida de soltera para Blair, pero Chuck y Dan no son invitados. Nate y Serena descubren información importante para la guerra de Diana (Elizabeth Hurley) contra Gossip Girl.
Para celebrar su relación, Blair y Dan organizan una glamorosa fiesta inspirada en Inglaterra, que cuenta con los invitados Julian Tepper y Jenna Gribbon. Serena y Diana (Elizabeth Hurley) se enfrentan.