“Cuando Charlie y Courtney terminan, Charlie se deprime y va a ver a su psiquiatra, la doctora Freeman (la estrella invitada JANE LYNCH).”
En el primer episodio de la 8ª temporada, Jake (la estrella ANGUS T. JONES) descubre que Alan (la estrella JON CRYER) está saliendo con la madre de Eldridge (la estrella invitada COURTNEY THORNE-SMITH), así que empaca y se va a la casa de Judith y Herb (las estrellas invitadas MARIN HINKLE y RYAN STILES). Mientras tanto, Charlie (la estrella CHARLIE SHEEN) decide que es hora de parar de beber.
Charlie sale a comprar compulsivamente cosas para su antiguo amor, Courtney (JENNY McCARTHY), que aparece luego de tres años en prisión. CARL REINER también regresa como Marty, el antiguo amor de Evelyn.
Lyndsey y Eldridge se mudan a la casa de Charlie luego de que Alan incendia su casa. JUDD NELSON (De repente Susan, St. Elmo, punto de encuentro) es la estrella invitada en el papel de exesposo de Lyndsey.
“La obsesión de Charlie con la recién “”casada”” Rose lo lleva a acecharla. Mientras tanto, Alan se preocupa cuando Jake y Eldridge empiezan a grabar hazañas extremadamente estúpidas y peligrosas.”
