Cuando la nueva amistad de Ted con Zoey pone a prueba la teoría de que un hombre y una mujer casada no pueden ser amigos, él invita a su esposo, el Capitán, a salir juntos. Marshall y Robin deciden pasar tiempo juntos.
Lily y Barney se toman a mal el hecho de que Marshall renunciara a su trabajo en el Banco Nacional Goliath para trabajar como voluntario en una organización ecológica. Las posturas opuestas de Ted y Zoey con respecto al futuro del edificio Arcadian se interponen entre ellos.
Barney declara que el 13 de febrero es el Día de la Desesperación, una festividad para las mujeres desesperadas, solitarias y con baja autoestima por estar destinadas a estar solas el Día de San Valentín. Entretanto, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minesota) en San Valentín. Ted y Zoey siguen definiendo su relación. Robin se vincula más con sus amigas solteras.
Robin y Barney se compenetran al intervenir en la relación de Ted (hasta que aparece Nora). Marshall y Lily temen haberse intoxicado con la comida. Ted debe cumplir sus deberes como padrino en una boda muy importante.
Ted se retira temprano del bar para preparar un banquete de Acción de Gracias para sus amigos, y estos se van de fiesta toda la noche con el Blitz, un viejo amigo de la universidad que tiene mala suerte. Al final, Ted se ve obligado a pasar el Día de Acción de Gracias con Zoey.
