Zoey le arregla una cita a Ted con su prima (actriz invitada Katy Perry), y el grupo le pone como apodo "Cariño" después de ver lo ingenua que es. Ted les pide a sus amigos que le hagan una intervención cuando se da cuenta de que está enamorado de Zoey. Barney se queda con Cariño en lugar de Ted.
A Ted le surgen dudas con respecto a continuar con su soñado proyecto de diseñar la nueva sede del Banco Nacional Goliath cuando conoce a una chica guapa que está decidida a salvar un edificio histórico que demolerán a fin de abrir espacio para el nuevo proyecto.
Barney declara que el 13 de febrero es el Día de la Desesperación, una festividad para las mujeres desesperadas, solitarias y con baja autoestima por estar destinadas a estar solas el Día de San Valentín. Entretanto, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minesota) en San Valentín. Ted y Zoey siguen definiendo su relación. Robin se vincula más con sus amigas solteras.
Ted se retira temprano del bar para preparar un banquete de Acción de Gracias para sus amigos, y estos se van de fiesta toda la noche con el Blitz, un viejo amigo de la universidad que tiene mala suerte. Al final, Ted se ve obligado a pasar el Día de Acción de Gracias con Zoey.
Kevin reflexiona sobre su pasado. Rebecca visita a Randall en la universidad. La madre de Beth llega de visita. Kate y Toby comparten nuevas experiencias con el bebé Jack.
