Tras una noche de fiesta, Jess y Cece vuelven al apartamento y se cruzan con una cara conocida. Mientras tanto, a Coach le preocupa que su nueva y sofisticada novia, May, conozca a Nick y Winston.
Schmidt termina siendo el chivo expiatorio para ayudar a Fawn a librarse de un escándalo político. Por su parte, Jess se autoproclama "doctora del amor", mientras que Coach se enfrenta a una decisión trascendental con May.
Schmidt hace un último esfuerzo para convencer a la mamá de Cece de asistir a la boda, pero, al hacerlo, podría perderse él mismo el día especial.
Cuando abre un bar nuevo en el barrio, Nick consigue la pieza faltante del rompecabezas para la épica recorrida de bares del Día de San Valentín. Mientras tanto, Jess y Ryan contemplan su futuro en una borrachera, Coach conoce a una nueva mujer (una y otra vez) y Schmidt intenta encajar en el mundo de la política.
Mientras Coach se prepara para mudarse del apartamento, Schmidt también decide deshacerse de sus pertenencias innecesarias y, en el proceso, descubre qué es lo que realmente le importa. Jess y Nick recuerdan su "taza sexual" y se preguntan si aún sentirán algo el uno por el otro.