Rachel Bilson

En una serie de flashbacks, vemos cómo "La Madre" conoce a Ted y lo que ha estado haciendo durante los últimos ocho años. Sin el conocimiento de ambos, han compartido amigos y conocidos a lo largo de los años y todo ha estado conduciendo a su primer encuentro...

Cuando Robin se entera de que Barney nunca le pidió permiso a su padre antes de proponerle matrimonio, ella insiste en que busque su aprobación antes de anunciar su compromiso. Mientras tanto, Ted mantiene sus sentimientos ocultos al dedicarse a planificar su boda.

Cuando Ted y Barney discuten sobre quién debe quedarse con una chica atractiva, Ted se da cuenta de que ella está con Cindy (actriz invitada Rachel Bilson), una chica con quien ya había salido y que también comparte apartamento con su futura esposa. Robin está despechada por Don. Marshall no deja de hablar de su deseo de formar una familia.

En el episodio 100, cuando Barney debe decidir si deja de usar trajes para conquistar a una atractiva camarera, sus sentimientos contradictorios dan paso a un increíble espectáculo musical. Ted está un paso más cerca de conocer a la futura madre de sus hijos.

Un adolescente empieza a sospechar cuando descubre que la ex-cuidadora de su madre está saliendo con su padre.