La aventura de Carrie con Big causa estragos en su relación con Aidan, y en un giro inesperado, Carrie y Natasha se sinceran.
Blair revela información escandalosa sobre Serena que no puede mantenerse en secreto durante mucho más tiempo.
Chuck, Serena, Blair, Dan, Jenny y Eric (CONNOR PAOLO) se enfrentan a una crisis cuando un miembro de sus familias es hospitalizado. Nate intenta ayudar a sus padres a reconciliarse.
Serena y Dan finalmente reconocen que están locos el uno por el otro, a pesar de que sus mundos son muy opuestos.
Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un exsocio del padre de Chuck, y Raina (TIKA SUMPTER), su hija, vuelven a Manhattan a resolver asuntos pendientes.