Cuando las chicas van a una boda, Carrie se pregunta: en una ciudad de grandes expectativas, ¿es hora de conformarse con lo que hay?
La costosísima pintura perteneciente a un magnate es robada/su estudio y en su lugar se encuentra el cuerpo/su no muy querido yerno.
Caroline está decidida a que Elena, Bonnie, Matt y Tyler disfruten de la tradicional Noche de bromas, antes de que comience el año escolar... pero la noche dará un giro mortal.
En el primer día de su último año en la escuela, Elena, Caroline, Bonnie y Matt siguen sorprendidos por los eventos recientes. Mientras tanto, Stefan continúa llevando a cabo el último encargo de Klaus.
Elena y Rebekah (CLAIRE HOLT) se involucran en una lucha de poder, hasta que Rebekah finalmente revela algunos de los antiguos secretos de su familia y el pasado violento que comparte con Klaus.