En el episodio de estreno, el reino de Doug está bajo ataque cuando su suegro recién enviudado, Arthur (Stiller), se muda a su casa en vez de ir a un asilo, convirtiendo la sala de la tele de Doug en la habitación de Arthur. Y, la hermana de Carrie, Sara (Lisa Rieffel), una actriz amateur, decide vivir con ellos para ahorrar dinero hasta que logre su gran éxito. De pronto, Doug tiene una familia grande en una casa pequeña y una gran televisión en una habitación diminuta.

Mientras ve con cuidado un álbum de fotos, Arthur le enseña a Doug una foto de la madre de Carrie, y Doug queda atónito por sobrepeso que ganó con la edad. Consternado por el miedo repentino de que su linda esposa esbelta, con los años, se transforme en su madre, Doug decide convencer a Carrie de ponerse a dieta, fingiendo hacerlo él mismo.

El nuevo empleo de Carrie en un bufete legal elegante la tiene trabajando hasta tarde, y cuando su nuevo y muy apuesto jefe la lleva a casa en su llamativo auto deportivo, Doug se preocupa un poco. Cuando, de la nada, Carrie quiere ir a un concierto en vez de a un juego de softball, Doug siente que en verdad está perdiendo a su chica hogareña ante el encanto de la gran ciudad.

Doug no logra entender por qué Carrie se rehúsa a aceptar una cita doble con Richie y su esposa, Marie. Resulta que la renuencia de Carrie se debe al hecho de que no soporta a Marie, quien engaña a Richie, entre muchas otras cosas que le molestan a Carrie. Doug se siente obligado a decirle a Richie la verdad de su esposa, pero no logra armarse de valor.

La tía de Doug, Sheila (invitada Brenda Vaccaro), llega de visita tras separarse de su esposo. Doug se horroriza cuando Arthur, enamorado de la tía Sheila, le pide permiso para conquistarla. Cuando la conquista se vuelve más seria y Arthur quiere casarse con Sheila, Doug debe hacer algo drástico para evitarlo.

Carrie siente feo que Arthur no tenga amigos y alienta a Doug a salir con él para hacer cosas. Con renuencia, Doug deja que Arthur lo acompañe y descubre que Carrie está agradecida por la generosidad de Doug. Muy, muy agradecida. Y ella demuestra su gratitud de forma muy gratificante. Así que, Doug empieza a llevar a Arthur a todos lados, pero, por desgracia, Arthur es una bala perdida en público.