Cuando una elegante escuela secundaria privada acepta a Rory para que estudie allí, Lorelai se ve obligada a humillarse y pedirle ayuda a su madre para pagar el costo de la escuela.

En el primer día de clases, Lorelai acompaña a Rory vestida con camiseta, pantalones cortos y botas vaqueras, lo que atrae las miradas de desaprobación de las otras madres así como de la propia madre de Lorelai, Emily. Lorelai y Emily discuten sobre dinero para Rory.

Lorelai se siente dejada de lado luego de que Richard y Rory forjaran un vínculo instantáneo durante una jornada de golf, y le cuesta ver la conexión emocional de Rory con Emily y Richard al saber que ella no tiene ese mismo nivel de cercanía.

A Rory le cuesta obtener buenas calificaciones en su nueva escuela. Lorelai se interesa por el atractivo profesor de Rory.

Lorelai olvida contarle a Rory que tiene una cita con su profesor, Max. A Rory le gusta alguien nuevo.

Rory se molesta con Emily cuando le planifica una fiesta formal para su cumpleaños. Por su parte, Emily siente que Rory es malagradecida por decir que no quiere una fiesta así. Sin embargo, la fiesta que organiza Lorelai es todo un éxito.