Gabe Roth (Woody Allen), romancier et professeur d'anglais new-yorkais quarantenaire et sa femme Judy (Mia Farrow) sont choqués d'apprendre que leurs meilleurs amis, Jack (Sydney Pollack) et Sally (Judy Davis) se séparent. Cette révélation les force à affronter les travers de leur propre mariage, reflétés par l'attirance de Gabe pour son élève Rain (Juliette Lewis), qui en pince pour les hommes plus âgés. Jack emménage avec Sam (Lysette Anthony), une monitrice d'aérobic férue d'astrologie, tandis que Sally et Judy se relaient auprès d'un charmant éditeur (Liam Neeson). Avec l'ironie et l'humour typiques à Woody Allen, ce film explore les thèmes favoris du réalisateur : les relations modernes, l'engagement, le changement et la résistance au changement, l'interruption et la régénération, les diverses facettes et les complexités du cœur humain.