第 1 季：第 1 集: 1969年，荔園大舞台後台，大家正在找一位馬上要出場卻不見人影的小歌手。此時，在荔園遊樂場，六歲的梅艷芳正在幫一個素不相識的小朋友取回掛在樹上的氣球。小朋友沒說一句謝謝，拿到氣球轉身就跑。在姐姐梅愛芳的催促下，梅艷芳這才匆匆趕回荔園大舞台演唱。 為了賺錢養家，梅艷芳從小就和姐姐以兩姊妹組合形式登台荔園大舞台賣唱；當晚一如既往，台上萬紫千紅，台下座無虛席。歌手姐姐的一句話深深烙印在梅艷芳心裏：一定不能缺席演出，否則長大嫁給醜八怪。兩名自力更生的小女孩在大舞台站穩了腳跟，萬人迷鄭少秋更邀請她們到著名電視節目《歡樂今宵》給自己伴舞。秋哥哥又帥又有才華，還會說日文，令六歲的梅艷芳崇拜不已，也決定學一兩首日文歌傍身。 她們的稚嫩很快被燈紅酒綠洗去，十幾年後，兩姐妹長大成人，有了自己的組合名「伊麗娜姐妹」。經十幾年磨練，兩姐妹唱功紮實老練，還會唱外語歌。無論是夜總會或是婚禮，只要能靠唱歌賺錢的地方她們都從不缺席。直到有一天，梅艷芳感覺發聲困難，被醫生診斷喉嚨長繭，建議她放棄唱歌，姐姐梅愛芳也因此被夜總會老板遊說「單飛」。可生性叛逆的梅艷芳不肯放棄，此時，她也遇上了改變自己一生的機會——華星唱片公司高層黎小田慧眼賞識她這難得的女低音，邀請她參加華星唱片和無線電視舉辦的第一屆新秀歌唱大賽。姐妹二人同時報名，卻只有梅艷芳獲選入圍。姐姐難免失落，但還是幫梅艷芳選好了參賽歌曲，也正是這首《風的季節》，讓梅艷芳脫穎而出贏得了比賽冠軍，也一夜之間讓全香港都記住了「梅艷芳」這個名字。 賽後，梅艷芳得到寶貴資源，結識了幾位事業上重要的導師：華星唱片總經理蘇先生、唱片部經理陳淑芬等。蘇先生對這位新星充滿期望，特別邀請當時極負盛名的服裝設計師劉培基，替梅艷芳重新打造形象。梅艷芳的星途由此展開。在錄音棚裏灌錄第一首主打歌《心債》，梅艷芳便以超高水準完成，打破所有人的預期。 一次夜總會表演，原定歌手Johnny Yip無法按計劃出席，豪氣仗義的梅艷芳自告奮勇去頂替。同場演出的還有剛轉到華星唱片的張國榮，兩人因此相識，互相鼓勵。演出結束後，兩人坐在尖東海旁聊天，面對維港夜景許下豪言壯志，誓要成為巨星，讓觀衆為自己拍爛手掌。海風見證了見證一段跨越世紀和一生的友情。 很快，事業騰飛的梅艷芳代表香港出席東京音樂節，奪得東京音樂節「東京電視台獎」和「亞洲特別獎」，並忙碌地開始出唱片及籌備演唱會。