第 1 季：第 2 集: 正值事業騰飛之際，她偶然遇上了同樣如日方中的日本當紅偶像後藤夕輝，二人一見鐘情，開始約會。梅艷芳對待這份感情認真且沉醉，就像對待舞台的演出一樣。她開始頻繁往返日本，維繫戀情，努力做一個默默在男友背後的小女人。 身為前輩， 劉培基鼓勵梅艷芳，只要真心，藝人談戀愛也沒問題。蘇先生卻拿著香港紅磡體育館批准演唱會的消息，鞭策梅艷芳，讓她回香港準備演唱會，也勸誡她專心致志，事業愛情只能二選一。 同時，後藤夕輝的公司也注意到他和梅艷芳的戀情。在一次日本溫泉旅館的旅行中，後藤被警告戀愛會為他的事業帶來負面影響。梅艷芳感受到後藤面對的壓力，不想讓後藤為難，只好含淚回到香港，二人戀情無奈告終。梅艷芳全心全意準備演唱會，事業也以亮眼的成績回報了她的才華和努力。她成功推出銷量空前的《壞女孩》專輯，以二十歲之齡，破紀錄於香港紅磡體育館舉行第一場個人演唱會。之後，關錦鵬導演找她合作拍攝電影《胭脂扣》，再讓她在銀幕上大展芳華，留下經典之作，她更憑該片拿下台灣電影金馬獎、香港電影金像獎和亞太影展最佳女主角，迎來電影事業上的大豐收。 放下愛情後的梅艷芳，在事業上屢次突破自己，達到新的高峰，而此時，姐姐傳來婚訊。讓梅艷芳既驚喜，又悵然，她也談了幾場戀愛，卻總是被孤單包圍，似乎沒有人能再走進她的內心。