優步執行長崔維斯卡蘭尼克，為他剛剛起步的公司找到一個重要的合作夥伴：創投強人比爾格利。但格利的錢可能還不夠。 系列首映。

優步工程師開發新技術以規避法律問題，同時努力征服迄今為止最大的巨人：紐約。 崔維斯獎勵團隊的辛勤工作，招待大家去拉斯維加斯狂歡。

會議室淪為戰場。團隊參加矽谷最大的活動，與科技界巨擘交流。崔維斯得到一名盟友，他欣喜若狂，但一則宣佈破壞了他的計劃。奧絲汀面對私人事務。

崔維斯在蘋果公司總部受到嚴厲考驗，努力爭取優步生存空間。對於如何引導崔維斯到正確方向，艾莉亞娜與比爾產生了歧見。艾米爾經歷了一場富有啟發性的對談。

新發展使得崔維斯與其餘團隊成員急忙尋找解決方案。當其他盟友拒絕幫忙，崔維斯只得仰賴艾米爾拾回信心。優步團隊雇用某位大人物以控制有害的公司文化問題。