T1, E1: El persuasivo vecino favorito de todos, Cleveland Brown, se pone en marcha tras decidir que es hora de que él y Cleveland Jr. dejen Quahog y se vayan al oeste. De camino a California, el dúo hace una parada en la ciudad natal de Cleveland, Stoolbend, Virginia, donde se reúne con su antiguo amor de la secundaria, Donna Tubbs. Aunque viene con un equipaje en forma de una hija adolescente rebelde y un hijo de 5 años de lengua afilada, Cleveland todavía está enamorado de Donna y está decidido a comenzar una nueva vida.