El nominado al premio de la Academia, Greg Kinnear, el ganador del premio de la Academia, Alan Arkin y Billy Crudup lideran un elenco de celebridades en esta travezura aclamada por los críticos. Mickey Prohaska (Kinnear) es un agente de seguros de medio tiempo que busca una gran venta para salir de la frígida Winsconsin. Pero la inteligencia de Mickey puede salirse de control cuando un cerrajero inestable (Crudup) da vuelta la situación y sube los intereses más de lo imaginado.