Becks, una aspirante a columnista romántica, decide ayudar a su mejor amigo Casey cuando regresa a casa en busca de su primer amor. Mientras comienzan su viaje para recuperar el primer amor de Cassie, ambos descubren más el uno del otro de lo que pensaban. Con su amistad en juego, Becks ahora se enfrenta a un dilema: ayudar a Casey o arriesgarse a abrir su corazón al amor de su vida.