Isabelle Grossman (Amy Irving), neoyorquina de 33 años, es una atractiva e inteligente mujer que ama la independencia por encima de muchas cosas. Tiene un buen empleo en una librería y vive en un bonito apartamento. A menudo visita a su abuela, Bubbie, quien desea fervientemente que Isabelle conozca a un hombre y asiente la cabeza de una vez por todas. Bubbie pide ayuda a Hannah Mandelbaum, una vieja casamentera, para que encuentre el hombre perfecto para su nieta: la solución parece ser Sam Posner (Peter Riegert), propietario de una tienda de pepinillos.