Jerry Falk (Jason Biggs) un aspirante a escritor, que vive en Nueva York y se enamora, a primera vista, de la excéntrica joven llamada Amanda (Christina Ricci). Jerry una vez comentó con un taxista sobre cuestiones existenciales en la vida y lo que escuchó lo impresionó. Sin embargo, pronto descubre que la vida con la impredecible Amanda no se parece en nada a todo lo demás en la vida.