Ahora que es Directora de la Preparatoria Auradon, la ex villana Uma invita a la escuela a otra hija de una villana: Red, la revoltosa hija de la Reina de Corazones, que gobierna el País de las Maravillas. Hace mucho tiempo que esta reina tirana siente rencor hacia Auradon, y en especial hacia Cenicienta, así que cuando lleva a su hija a la escuela, aprovecha la oportunidad para vengarse. La Reina de Corazones lidera un golpe de estado contra Auradon, y Red tendrá que viajar al pasado con Chloe, la hija perfeccionista de Cenicienta, para tratar de evitar que ocurra el evento traumático que impulsó a la joven Reina de Corazones a transitar el camino de la maldad. Algunas secuencias o patrones de luces intermitentes pueden afectar a espectadores fotosensibles.