Jack Well, aficionado y buen jugador de Póquer, trata de tener éxito en la Habana pre-revolucionaria de 1958. Una Cuba que es un paraíso para los que buscan placer en todos los sentidos. Sin embargo, entre sus planes no está el enamorarse de Roberta, la esposa del revolucionario Arturo Durán. Pero todo cambia cuando Raúl cae preso; por lo que Jack se muestra abiertamente interesado en Roberta y ella en él por lo que pronto descubre Jack que todos sus planes están poniéndose en riesgo y llevando al fracaso lo que para Jack representaría tener un éxito rotundo en la isla.