John Plummer (Jason Lee) es un hombre trabajador como cualquier otro que está a punto de casarse con su novia desde hace muchos años, Elaine (Leslie Mann), ahora que han ahorrado 30 000 dólares para el pago inicial de la casa de sus sueños. Pero, años antes, John hizo la olvidada promesa de pagar la matrícula de su sobrina Noreen (Tammy Blanchard) si entraba a una buena universidad. Milagrosamente, Noreen fue aceptada nada más y nada menos que en la Universidad de Harvard, y ahora lo único que necesita de su tío John son otros 29 879 dólares para su matrícula. Como no puede decirle a Elaine que necesita ganar 30 000 dólares adicionales en dos semanas, John recurre a su amigo Duff (Tom Green), quien lo convence de involucrarse por un corto tiempo en delitos menores. La vida de John rápidamente se derrumba cuando cada uno de los alocados timos de Duff se sale de control.