Paul Tannek (Jason Biggs) es un estudiante pueblerino becado en la gran ciudad con problemas para encajar en la universidad de Nueva York. Con su gorra de cazador a cuadros y su personalidad amable y bondadosa, Paul es un extraño entre la multitud hipster sofisticada. En cuanto a sus drogadictos y mujeriegos compañeros de cuarto, la necesidad de Paul de estudiar pasa a un segundo plano ante el deseo de enfiestarse de sus compañeros. Su compañero Chris le aconseja a Paul: "Por tu propio bien, esfuérzate por no ser tú mismo". Para colmo, Dora Diamond (MENA SUVARI), la chica de los sueños de Paul, solo tiene ojos para el profesor de literatura inglesa, Edward Alcott (GREG KINNEAR). Dora tampoco tiene suerte. Está en la ruina, no tiene dónde vivir y a su novio, el profesor, le importa más manipularla y controlarla que tener una relación verdadera con ella. La situación parece ser desoladora para Paul hasta que la Universidad le da alojamiento en una clínica veterinaria local, donde de pronto se encuentra con algo que todos los demás quieren (un lugar donde enfiestarse) y algo que Dora realmente necesita (un lugar donde vivir). Al ser almas gemelas, Paul y Dora se vuelven más cercanos. Ella lo ayuda a vestirse mejor y a valorar Nueva York; él le permite que ella se hospede allí hasta que consiga trabajo. Al final, Paul y Dora no solo se enamoran, sino que toman el valor para alejarse de las personas que los maltrataron –una prueba de que incluso un perdedor a veces tiene suerte.