El 12 de septiembre de 2005 en Hollywood, California, Vince Vaughn, subió al escenario en el Teatro Music Box en Hollywood, California, y comenzó una gira de comedia protagonizada por cuatro comediantes. En el espíritu de los espectáculos de variedades del Viejo Oeste, Vaughn fue la sede del grupo de cómicos y realizó bocetos de improvisación con las celebridades sorpresa y músicos invitados. La película narra el viaje de los comediantes Vaughn y los viajes de más de 6.000 kilómetros y realizar 30 conciertos en 30 noches consecutivas en ciudades de todo el país. A través de actuaciones sobre el escenario y entrevistas detrás de las escenas, las bases documentales se rompe hacia abajo que alteran la vida de las experiencias de cada comediante y los retos personales y profesionales que unen a los cuatro cómics, una estrella de cine y aficionados de Hollywood para el Heartland.