Cuando Serena se da cuenta de que Dan ha estado coqueteando con la chica nueva de la escuela, la siempre leal Blair y sus secuaces deciden hacerse amigas de Amanda y sabotear su incipiente romance.
Dan se debate entre dos amores cuando su amiga de infancia Vanessa regresa y le confiesa sus sentimientos.
La guerra de popularidad entre Blair y Jenny se pone cada vez más agresiva, y ambas divulgan escandalosas calumnias a través de Gossip Girl. Uno de los adolescentes del Upper East Side revela que es gay.
Con la reputación de Serena en juego, Blair intenta lidiar con la manipuladora Georgina (interpretada por Michelle Trachtenberg). Lily piensa en Rufus.
En su cumpleaños número 17, Blair finge estar feliz e intenta esconder la verdad a sus amigos.