En el estreno de la quinta temporada, Elena se va a la universidad.
Damon y Elena intentan ayudar a Stefan a superar un momento confuso que termina sumergiendo a Elena a un mar de emociones. Caroline se esfuerza por conocer mejor a Jesse (KENDRICK SAMPSON).
Un estudiante de Whitmore llamado Jesse (KENDRICK SAMPSON) le da a Elena información interesante acerca del Profesor Wes Maxfield (RICK COSNETT). Damon pide ayuda para encontrar a Stefan.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
A pedido de Elena, Damon idea un método eficaz para que Wes (RICK COSNETT) responda a sus preguntas. Jesse (KENDRICK SAMPSON) necesita la ayuda de Caroline. Bonnie intenta salir adelante.
