Kevin Zegers

Blair y Dan unen fuerzas con Damien para encontrar a Juliet en su ciudad natal de Connecticut. Cuando Juliet ve al trío en la ciudad, decide volver a Nueva York para acabar lo que empezó con Serena.

Nate y Serena deciden explorar los límites de su amistad intentando algo más que eso, pero las cosas se complican cuando Nate quiere ir un poco más despacio en su relación, causando un gran enojo en Serena.

Blair recluta la ayuda de Nate para ganarse el favor de Epperly, su intransigente jefa en la revista W.

Jenny considera hacer algo con respecto a su relación con Damien (KEVIN ZEGERS). Dan y Vanessa tratan de delimitar las diferentes "zonas" de su relación. DESMOND HARRINGTON interpreta a Jack Bass.

Rufus y Lily comiezan a sospechar de la relación de Jenny con Damien.

Esperando impresionar a los estilistas chicos de la NYU, Blair pone todas sus ideas para un concierto privado con la cantante más famosa del año, Lady GaGa.