En el estreno de la segunda temporada Diggle y Felicity viajan a Lian Yu para convencer a Oliver de volver a casa, donde encuentra las cosas mucho peor de lo que se imaginaba.
En este épico final de temporada, Oliver y Diggle se apresuran para evitar que el Arquero Obscuro desate su venganza sobre The Glades, mientras la relación de Oliver y Tommy empeora.
Mientras Oliver cura las heridas de Canary trata de hacerla hablar, pero cuando son atacados por la Liga de Asesinos, ella confiesa que tiene conexión con ellos.
Después de una pelea con Cyrus Gold (alias The Acolyte), Oliver es drogado y dejado por muerto. Decidido a salvarlo, la cura de Felicity hace que Oliver alucine y se enfrente a su pasado.
En la final de la segunda temporada, Oliver debe decidir de una vez por todas si es un asesino o un héroe cuando Slade pone en marcha su plan de matar a alguien más en la vida de Oliver.
